רצח יום ולנטיין המהדהד מעורבותו האפלה של אל קפונה נחשפת
מעורבותו של אל קפונה ברצח יום ולנטייןב-14 בפברואר 1929, עולם הפשע של שיקגו הוכה בתדהמה עם ביצועו של רצח יום ולנטיין המהדהד. שבעה גנגסטרים מהכנופיה היריבה של באגס מורן נורו למוות במוסך נורת סייד במהלך מה שתוכנן להיראות כמו פשיטה משטרתית.אחד החשודים העיקריים ברצח היה גנגסטר הנודע לשמצה, אל קפונה. הריגת יריביו מורן וחבריו סיפקה לקפונה יתרון משמעותי בשליטה על עולם הפשע של שיקגו, שבו ביסס מוניטין כמבריח בלתי ניתן לעצירה ואכזר.הראיות נגד קפונה היו נסיבתיות אך משכנעות. עדים ראו אותו נוהג ברכב החשוד ליד המוסך בזמן הרצח. בנוסף, ידוע היה שקפונה היה מסוכסך עמוקות עם מורן וחושד בו בבגידה.ב-1931 הורשע קפונה בסילוק המס ונידון ל-11 שנות מאסר. אף שהוא לא הואשם ישירות ברצח יום ולנטיין, ההרשעה זו סימנה את תחילתה של נפילתו מהשלטון.בשנים שלאחר מכן, הרצח נותר נושא שנוי במחלוקת. כמה היסטוריונים מאמינים שקפונה היה אחראי באופן ישיר לפשע, בעוד שאחרים סבורים שמפקדו, ג'ק גוזיק, ביצע את הרצח בפועל. עם זאת, אין ספק שרצח יום ולנטיין היה אירוע מרכזי בתולדות הפשע המאורגן האמריקאי והותיר מורשת עקובה מדם שעדיין מהדהדת כיום.